Vsebina
- TL; DR (Predolgo; Nisem prebral)
- Primarni razlog za nizko topnost
- Vodikovo vezanje
- Ionizacija
- Toplota povečuje topnost
- Povečanje topnosti
- Benzojeva kislina in druga topila
Benzen, C6H6, je ogljikovodik, ki ga najdemo v surovi nafti in je glavni sestavni del bencina. Uporablja se za izdelavo sintetičnih vlaken, detergentov in celo drog. Benzojsko kislino, kemično strukturo C6H5COOH, lahko dobite iz benzena, če združite vodotopno molekulo benzena s skupino karboksilne kisline (-COOH). Tako nastane vodotopen, prijeten vonj belega prahu, ki se uporablja za arome in parfume. Tvorba benzojeve kisline je povezana z "ionizabilnostjo". Poleg tega lahko molekule vode stabilizirajo tvorbo iona "benozata".
TL; DR (Predolgo; Nisem prebral)
Benzojeva kislina ima nizko topnost v vodi sobne temperature, ker je večina molekule nepolarna. Pri višjih temperaturah topnost narašča.
Primarni razlog za nizko topnost
Primarni razlog, da se benzojeva kislina le malo raztopi v hladni vodi, je ta, da je večina molekul benzojeve kisline nepolarna (voda je polarna), čeprav je skupina karboksilne kisline polarna. Le karboksilna skupina je polarna. Poleg tega ni nobenih notranjih stabilizirajočih struktur, ki dajejo prednost karboksilatu, -COO (-), nad karboksilno kislino, -COOH.
Vodikovo vezanje
Če ni v prisotnosti vode, lahko tvorita dve molekuli benzojeve kisline, ki se imenuje dimer. V tem primeru se ena molekula vodikove vezi veže na drugo.
V vodi, čeprav ni dovolj ionizirane, se lahko vodik veže na benzojsko kislino. Tako:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.
Takšna vrsta, vezana na vodik, lahko gre do točke ionizacije.
Ionizacija
Poleg tvorbe vodikove vezi lahko pride do popolne ionizacije, če obstaja kakšen povzročitelj, ki to prisili. Baze lahko silijo ionizacijo, vendar voda v omejeni stopnji povzroči ionizacijo v skladu z naslednjo reakcijsko enačbo:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)
Ionizacija zagotavlja topnost v vodi, saj je voda polarno topilo.
Toplota povečuje topnost
Dodajanje toplote močno poveča topnost, ker nekaj povečane energije dovolj podaljša vodikove vezi, tako da pride do ionizacije. Ioni so po definiciji polarni, zato splošni truizem, tako kot raztapljanje, nakazuje, da se ioni nato raztopijo v vodi.
Povečanje topnosti
Poleg temperaturnih sprememb obstajajo še drugi načini za povečanje ali zmanjšanje topnosti v vodi benzojske kisline. Dodajanje močne kisline zmanjšuje ionizacijo z učinkom "skupnega iona". Zvišanje pH poveča ionizacijo benzojeve kisline, kar morda vodi v reakcijo.
Benzojeva kislina in druga topila
Čeprav je njegova topnost v vodi nizka, je benzojeva kislina topen v drugih topilih. Nekatere od višjih predvidenih vrednosti topnosti za običajna topila vključujejo 3,85 M za heksan in 9,74M za etil acetat.