Vsebina
- Mehanizem hidrolize
- Izdelava mila kot primer hidrolize v bazi
- Drugi mehanizmi hidrolize
- Hidroliza beljakovin
Reakcije hidrolize se pojavijo, ko organske spojine reagirajo z vodo. Zanje je značilno, da se molekula vode razdeli na vodik in hidroksidno skupino, pri čemer se ena ali obe vežeta na organski izhodni produkt. Hidroliza običajno zahteva uporabo kislega ali baznega katalizatorja in se uporablja pri sintezi številnih uporabnih spojin. Izraz "hidroliza" dobesedno pomeni delitev z vodo; inverzni proces, ko nastane voda v reakciji, se imenuje kondenzacija.
Mehanizem hidrolize
Hidroliza derivata karboksilne kisline je vrsta reakcije, imenovane substitucija acila. Skupina acil ima dvojno vez ogljik-kisik, na kateri je majhen, vendar ključen razliko naboja. Pri acilu pride do reakcij, ker reaktante privlači rahlo električno pozitiven atom ogljika ali rahlo elektronegativni kisikov atom. Splošni reakcijski mehanizem za substitucijo acila je: RC (= O) -X + EY -> RC (= O) -Y + EX, kjer je E elektrofilna skupina, kar pomeni, da jo privlačijo negativno nabiti atomi in Y je nukleofilne skupine in tako privlači pozitivno nabite atome. R pomeni funkcionalno skupino, kot je ogljikovodik, ki ne sodeluje v reakciji. Primeri X vključujejo klor ali brom za kisli klorid ali bromid, -OR za karboksilni ester ali -N (R) -2 iz amidov.
Izdelava mila kot primer hidrolize v bazi
Izdelava mila, imenovana tudi saponifikacija, je ena najpogostejših reakcij hidrolize. Milo so Sumerci prvič proizvedli pred vsaj 5.000 leti, skoraj zagotovo po naključju. Sumerci in kasnejše rase so odkrili, da je z mešanjem pepela ali druge alkalne snovi z oljem ali maščobo nastala snov, ki je bila odlična za odstranjevanje umazanije s kože in oblačil. To se je zgodilo, ker je alkal reagiral z olji, da je nastalo milo.Sodobna metoda za proizvodnjo mila vključuje reakcijo maščobne kisline z bazo, kot je natrijev hidroksid. Tako nastane sol maščobne kisline, ki topi drugače v vodi, topnih snovi, kot so olje in maščobe. Saponifikacija je primer na osnovi katalizirane reakcije, pri čemer osnova deluje kot začetni material in katalizator.
Drugi mehanizmi hidrolize
Kisline se lahko uporabljajo tudi kot katalizatorji za sprožitev reakcij na acilni skupini. S kislinsko vodo nastane reaktivni hidronijev ion, ki je pozitivno nabit in zato močno privlačen s kisikom na acilni skupini. Obe skupini se združita, da tvorita vmesni spoj, v katerem acil ogljik postane elektronegativan in privlačen za nukleofil, kot so osamljeni pari elektronov na kisiku molekule vode. Drugi vmesni prostor se preuredi tako, da cepi enojno vez ogljik-kisik, da nastane karboksilna kislina in voda.
Hidroliza beljakovin
Glede na to, da v vodi obstajajo biološki sistemi, je razumljivo, da so reakcije hidrolize pogoste pri živih organizmih. Beljakovine nastanejo s povezovanjem aminokislin skupaj v dolgih verigah. Te aminokisline so povezane z reakcijo karboksilne skupine na eni aminokislini z aminsko skupino na drugi z ustvarjanjem vode v procesu, ki se imenuje kondenzacija. Obratni postopek, hidroliza, povzroči, da se beljakovine cepijo na svoje sestavne aminokisline. To je zelo koristno pri določanju strukture beljakovin v procesu, ki ga imenujemo analiza aminokislin.